Sinh ra ở Billings, Bennett là một người Montalia thế hệ thứ năm. Khi còn trẻ, gia đình ông chuyển đến Hysham, Montana, khi Bennett lên tám tuổi, đến Thung lũng Missoula. Ông học trường tiểu học Lolo và trường trung học Big Sky, trước khi đăng ký vào trường đại học Montana.[1][nguồn tự xuất bản]

Khi còn ở Đại học Montana, Bennett đã tham gia rất nhiều vào các hoạt động chính trị, phục vụ trong các vị trí được bầu với Thượng viện Sinh viên (ASUM), Liên minh Lambda và College Democrats. Là một sinh viên đại học, ông từng là chủ tịch của Liên đoàn Dân chủ Cao đẳng Montana, một nhóm toàn tiểu bang.[1][nguồn tự xuất bản]